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苷的酸催化水解反應

2011-01-16 15:52 來源:
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  網校為了方便廣大學員有效備考2011年藥士考試,特意整理了初級中藥士考試輔導精華:苷的酸催化水解反應,希望這份初級中藥士考試輔導能夠幫助大家更好的復習,以便通過此次的考試。

  常用的酸有鹽酸、硫酸、甲酸、乙酸等,反應一般在水或稀醇溶液中進行。

  酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子密度及其空間環(huán)境有密切關系。苷元結構有利于苷鍵原子質子化的,易于水解。

 ?。?)按苷鍵原子的不同,酸水解由易到難:

  N-苷>O-苷>S-苷>C-苷

 ?。ㄒ驗镹易接受質子,易水解,C上無共享電子對,不易質子化。)

 ?。?)按苷中糖的種類不同,酸水解由易到難的順序為:

 ?、龠秽擒眨具拎擒?。

 ?、谕擒眨救┨擒?。

 ?、圻拎擒罩校逄继擒眨炯谆逄继擒眨玖继擒眨咎侨┧彳?。

 ?、?,6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羥基糖苷>2-氨基糖苷。

 ?。?)按苷元的種類不同時:

 ?、俜枷丬蛰^脂肪苷易于水解。

 ?、谲赵獮樾』鶊F時:苷鍵為e鍵較a鍵易水解;苷元為大基團時:苷鍵為a鍵較e鍵易于水解。

  ③前述N-苷最易水解,但當N處于苷元中酰胺N或嘧啶N位置時,N-苷也難水解。

  注意:某些苷類的苷元對酸不穩(wěn)定,酸水解后不能得到真正的苷元,而是得到化學結構已經變化了的人工產物。醫(yī)學教|育網|收集整理此時,應采用緩和酸水解法、酶解法或Smith降解法等。

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