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苷的酶催化水解反應

（1）適用：難酸堿水解或不穩(wěn)定、結構易被破壞的苷。

（2）優(yōu)點：①水解條件溫和，可保持生成的苷元和糖的結構不變。

②高度專屬性：用某些酶水解苷鍵可以得知苷鍵的構型，如α-苷酶一般只能水解α-苷，β-苷酶一般只能水解β-苷，如麥芽糖酶只能水解α-葡萄糖苷，而苦杏仁酶能水解β-葡萄糖苷。

③分步水解：如果控制酶水解的條件，還能得到保留部分苷鍵的次級苷或低聚糖，有助于了解苷元和糖、糖和糖之間的連接方式。

含苷類的中藥中往往同時含有水解相應苷的酶，因此，在中藥的采收、加工、儲藏和提取分離過程中，必須注意中藥內存在的酶對所含苷的影響，如黃芩。

苷的酸催化水解反應

常用的酸有鹽酸、硫酸、甲酸、乙酸等，反應一般在水或稀醇溶液中進行。

酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子密度及其空間環(huán)境有密切關系。苷元結構有利于苷鍵原子質子化的，易于水解。

（1）按苷鍵原子的不同，酸水解由易到難：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷（因為N易接受質子，易水解，C上無共享電子對，不易質子化。）

（2）按苷中糖的種類不同，酸水解由易到難的順序為：①呋喃糖苷＞吡喃糖苷。

②酮糖苷＞醛糖苷。

③吡喃糖苷中，五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞糖醛酸苷。

④2，6-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羥基糖苷＞2-氨基糖苷。

（3）按苷元的種類不同時：①芳香苷較脂肪苷易于水解。

②苷元為小基團時：苷鍵為e鍵較a鍵易水解；苷元為大基團時：苷鍵為a鍵較e鍵易于水解。

③前述N-苷最易水解，但當N處于苷元中酰胺N或嘧啶N位置時，N-苷也難水解。

注意：某些苷類的苷元對酸不穩(wěn)定，酸水解后不能得到真正的苷元，而是得到化學結構已經變化了的人工產物。此時，應采用緩和酸水解法、酶解法或Smith降解法等。