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中藥化學(xué):萜類的結(jié)構(gòu)與分類

2019-11-04 11:31 來源:
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關(guān)于萜類的結(jié)構(gòu)與分類,醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編專門整理如下,請各位中藥學(xué)職稱考生仔細(xì)查看。

萜類化合物的定義:凡是由甲戊二羥酸衍生,且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物稱為萜類。從化學(xué)組成上看萜類是異戊二烯的聚合體,所以根據(jù)分子中異戊二烯單元的數(shù)量多少進(jìn)行萜的分類。

1.單萜:單萜物質(zhì)可看成是由兩個異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物,是揮發(fā)油的主要組分,其分子通式為(C5H8)2,可形成鏈狀單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜等結(jié)構(gòu)。如薄荷油,其主要成分薄荷醇屬于單環(huán)單萜;存在于蕓香草等多種中藥揮發(fā)油中的辣薄荷酮,亦稱為胡椒酮,是治療支氣管哮喘的有效成分,也屬于單環(huán)單萜;龍腦(俗名冰片)為雙環(huán)單萜;梓醇苷屬于環(huán)烯醚萜類,是地黃中降血糖有效成分之一。

2.倍半萜:倍半萜類物質(zhì)是由3個異戊二烯單元聚合成的化合物及其衍生物。典型倍半萜烯分子通式為(C5H8)3,多以鏈狀、單環(huán)、雙環(huán)倍半萜的含氧衍生物為主。單環(huán)倍半萜內(nèi)酯青蒿素具有抗惡性瘧疾的作用。得自于莪術(shù)、郁金中的莪術(shù)醇是雙環(huán)倍半萜類,具有抗腫瘤作用。

3.二萜:二萜類物質(zhì)是由4個異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物。多以雙環(huán)、三環(huán)、四環(huán)的含氧衍生物為主。例如,穿心蓮內(nèi)酯是雙環(huán)二萜類成分,銀杏內(nèi)酯為治療心血管疾病銀杏制劑的有效成分之一,也屬于二環(huán)二萜;具有抗癌活性的紫杉醇屬于三環(huán)二萜類;甜菊苷為四環(huán)二萜類。

4.三萜:三萜類衍生物,其基本骨架由6個異戊二烯單位、30個碳原子組成。有的以游離形式存在,有的與糖結(jié)合成三萜皂苷的形式存在,成苷后大多可溶于水,振搖后可生成膠體溶液,并產(chǎn)生持久性泡沫,因此稱為皂苷。三萜主要有四環(huán)三萜和五環(huán)三萜兩大類。

(1)四環(huán)三萜:四環(huán)三萜的骨架與甾體相似,從黃芪、人參中分離的數(shù)種皂苷均屬于四環(huán)三萜類。如人參皂苷Rg1有輕度中樞神經(jīng)興奮作用及抗疲勞作用。

(2)五環(huán)三萜:五環(huán)三萜類型數(shù)目較多。如甘草中的甘草酸,也稱甘草皂苷,因有甜味又稱甘草甜素。甘草酸經(jīng)酸水解,生成甘草次酸;甘草酸、甘草次酸都具有促腎上腺皮質(zhì)激素(ACTH)樣活性;作為抗肝炎藥已應(yīng)用于臨床。

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