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醌類化合物的酸性

醌類化合物多具酚羥基，故具有一定的酸性。在堿水溶液中成鹽溶解，加酸酸化后被游離又可重新沉淀析出。醌類化合物因分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同，酸性強(qiáng)弱表現(xiàn)出顯著差異。一般含有羧基的醌類化合物酸性較強(qiáng)。不含羧基的醌類化合物隨酚羥基數(shù)目增多酸性增強(qiáng)，酚羥基數(shù)目相同時，酚羥基的取代位置對酸性產(chǎn)生較大影響。由于受羰基吸電子作用的影響，β-羥基上氧原子的電子云密度降低，質(zhì)子解離度增高，故β-羥基醌類化合物的酸性強(qiáng)于α-羥基醌類化合物。α-位上的羥基因與相鄰羰基形成分子內(nèi)氫鍵，降低了質(zhì)子的解離程度，故酸性較弱。

根據(jù)醌類酸性強(qiáng)弱的差別，可用堿梯度萃取法進(jìn)行這類化合物的分離工作。以游離蒽醌類衍生物為例，酸性強(qiáng)弱按下列順序排列：含-COOH＞含兩個以上β-OH＞含一個β-OH＞含兩個α-OH＞含一個α-OH.故可從有機(jī)溶劑中依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液進(jìn)行梯度萃取，達(dá)到分離的目的。

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