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構象指一個分子中,不改變共價鍵結構,僅單鍵周圍的原子放置所產(chǎn)生的空間排布。一種構象改變?yōu)榱硪环N構象時,不要求共價鍵的斷裂和重新形成。構象改變不會改變分子的光學活性。
在有機化合物分子中,由C—C單鍵旋轉而產(chǎn)生的原子或基團在空間排列的無數(shù)特定的形象稱為構象,這種由C—C單鍵旋轉而產(chǎn)生的異構體稱為旋轉異構體或構象異構體。如1,2-二氯乙烷。
當C—C單鍵旋轉時,可以有無數(shù)個構象異構體,極限構象有順疊、順錯、反錯和反疊等。在順疊構象中,兩個碳上連接的氯原子和氯原子之間相距最近,產(chǎn)生強排斥作用,內能最高,屬該分子最不穩(wěn)定的構象;在反疊構象中,氯原子和氯原子之間相距最遠,相互間排斥力最小,內能最低,是該分子最穩(wěn)定的構象。
順錯構象和反錯構象的穩(wěn)定性介于這兩種構象之間,它們的穩(wěn)定性次序為:反疊>順錯>反錯>順疊。
分子的各種構象異構體并不是平均分布的,在室溫下總是以其最穩(wěn)定的構象為主要的存在形式即為優(yōu)勢構象,如果偏離優(yōu)勢構象就會產(chǎn)生扭轉張力。相鄰碳原子上較優(yōu)基團(或原子)之間的角度稱扭轉角(torsion angle,又稱兩面角)。各種構象異構體之間相互轉化,必須克服由扭轉張力產(chǎn)生的能,一般在12~20kJ·mol-1之間。在室溫下分子碰撞可產(chǎn)生84kJ·mol-1能量,所以,難以在室溫下分離這些構象異構體。
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