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硼氫化反應(yīng),重要的有機(jī)合成反應(yīng)之一。為勃朗(HerbertCharlesBrown)所創(chuàng)造。乙硼烷在醚類(lèi)溶液中離解成的甲硼烷以B—H鍵與烯烴、炔烴的不飽和鍵加成,生成有機(jī)硼化合物的反應(yīng)。其特點(diǎn)是:
(1)反應(yīng)過(guò)程不發(fā)生重排;
(2)反應(yīng)為順式加成;
(3)與不對(duì)稱烯烴加成時(shí),符合反馬爾可夫尼可夫規(guī)則。
硼原子加到含氫原子較多的雙鍵碳原子上,而氫則加在含氫較少的碳原子上。
有機(jī)硼烷可以發(fā)生多種反應(yīng),是一個(gè)多能的中間體,可以用來(lái)合成多種類(lèi)型的有機(jī)化合物。
例如:烯烴的硼氫化-氧化反應(yīng)可以制備醇;炔烴的硼氫化-氧化可以制備醛和酮。
需要注意的是:乙硼烷是一種在空氣中能自燃的氣體,不能預(yù)先制備,通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氫化鈉與烯烴的混合物中,使乙硼烷一生成立即與烯烴起反應(yīng)。
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