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醌類化合物多具酚羥基,故具有一定的酸性。在堿水溶液中成鹽溶解,加酸酸化后被游離又可重新沉淀析出。醌類化合物因分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同,酸性強(qiáng)弱表現(xiàn)出顯著差異。一般含有羧基的醌類化合物酸性較強(qiáng)。不含羧基的醌類化合物隨酚羥基數(shù)目增多酸性增強(qiáng),酚羥基數(shù)目相同時(shí),酚羥基的取代位置對(duì)酸性產(chǎn)生較大影響。由于受羰基吸電子作用的影響,β-羥基上氧原子的電子云密度降低,質(zhì)子解離度增高,故β-羥基醌類化合物的酸性強(qiáng)于α-羥基醌類化合物。α-位上的羥基因與相鄰羰基形成分子內(nèi)氫鍵,降低了質(zhì)子的解離程度,故酸性較弱。
根據(jù)醌類酸性強(qiáng)弱的差別,可用堿梯度萃取法進(jìn)行這類化合物的分離工作。以游離蒽醌類衍生物為例,酸性強(qiáng)弱按下列順序排列:含-COOH>含兩個(gè)以上β-OH>含一個(gè)β-OH>含兩個(gè)α-OH>含一個(gè)α-OH.故可從有機(jī)溶劑中依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液進(jìn)行梯度萃取,達(dá)到分離的目的。
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