有關(guān)有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)，以下是小編整理的“有機(jī)化學(xué)：生物堿的堿性”具體相關(guān)內(nèi)容，請考生查看！

（1）堿性強(qiáng)弱的表示

用共軛酸的 pKa 值表示。pKa 值越大，堿性越強(qiáng)。

①順序：a.pKa＜2 為極弱堿，如酰胺堿，N-五元芳雜環(huán)；b.pKa2～7 為弱堿，如芳香胺堿，N-六元芳雜環(huán)；c.pKa7～11 為中強(qiáng)堿，如脂胺、脂雜環(huán)；d.pKa＞11 為強(qiáng)堿，如季銨堿、胍類。

（2）堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

①氮原子的雜化方式：sp 3>sp 2>sp.

例：四氫異喹啉的堿性（氮 SP 3雜化）比異喹啉（氮SP 2雜化）強(qiáng)。（：1999U2-71）

②電性效應(yīng)a.誘導(dǎo)效應(yīng)：供電誘導(dǎo)，堿性增強(qiáng)；吸電誘導(dǎo)，堿性減弱。

吸電子基：苯基、羰基、羥基、雙鍵、醚鍵、酯鍵-堿性減弱；供電子基：烷基-堿性增強(qiáng)。

b.共軛效應(yīng)，堿性降低生物堿分子中堿性基團(tuán)的pKa 值大小順序：胍基＞季銨堿＞N-烷雜環(huán)＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳雜環(huán)＞酰胺≈吡咯。

③空間效應(yīng)：位阻大，堿性降低。

④氫鍵效應(yīng)：分子內(nèi)氫鍵，堿性增強(qiáng)。