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苯酚、水、乙醇和碳酸的分子組成中,均含有羥基,可以看成是羥基化合物,因而有相似的性質(zhì):能溶于水,能與活潑金屬(K、Na、Mg)反應(yīng)放出氫氣等,但與羥基相連的原子或原子團不同,因而也呈現(xiàn)出不同的性質(zhì),它們的酸性強弱不同就是其中之一。例如:
乙醇 C2H5-OH | 水 H-OH | 苯酚 C6H5-OH | 碳酸 | |
K | 1.0×10-17 | 1.8×10-16 | 1.28×10-10 | 4.3×10-7 |
它們的酸性,之所以有以上規(guī)律,是與它們不同的分子結(jié)構(gòu)有關(guān)。乙醇:C2H5-OH 水:H-OH 苯酚:C6H5OH碳酸:HOOC-OH 當羥基與斥電子基(如C2H5-)相連時,由于乙基的斥電子作用,增加了氧原子上的電子云密度,抑制了氫氧原子間的電子云向氧原子方向的偏移,減弱了氫氧鍵的極性,因而乙醇比水更難解離,酸性也就更弱。 當羥基與吸電子基(如苯基、羧基)相連時,由于吸電子基的作用,降低了[醫(yī).學教.育網(wǎng)搜.集整.理]羥基中氧原子的電子云密度,有利于氫氧原子間的電子云向氧原子偏移,致使氫氧鍵產(chǎn)生極性。因此,苯酚、碳酸的酸性比水強。又因羧基比苯基的吸電子能力強,所以碳酸的酸性比苯酚強。
綜上所述,苯酚、水、乙醇和碳酸的酸性強弱是:乙醇<水<苯酚<碳酸。