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綠原酸簡(jiǎn)介

英文名: Chlorogenic acid別名:氯原酸,咖啡鞣酸,3 — 咖啡??崴?Cyclohexanecarboxylic acid

EINECS 登錄號(hào) :206-325-6

CAS No. :327-97-9

CAS Name[1S-(1a,3b,4a,5a)]-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid

系統(tǒng)名:1,3,4,5-四羥基環(huán)己烷羧酸-(3,4-二羥基肉桂酸酯)

分子式:C16H18O9

分子量:354.31

植物來(lái)源

杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的葉,忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.、紅腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山銀花Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或帶初開的花,薔薇科植物英國(guó)山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果實(shí),千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花,無(wú)患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.,水龍骨科植物歐亞水龍骨Polypodium vulgare L.根莖,馬鞭草科植物假敗醬Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根,十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.莖、葉,蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草,茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草,忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草。旋花科植物紅薯 ( Ipomoea batatas )的葉

物理性狀

半水合物為針狀結(jié)晶(水)。110 ℃變?yōu)闊o(wú)水化合物,熔點(diǎn) 208 ℃, [ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。98%綠原酸25 ℃水中溶解度為 4%,熱水中溶解度更大;易溶于乙醇及丙酮,極微溶于醋酸乙酯,難溶于三氯甲烷、乙醚、苯等親脂性有機(jī)溶劑。 13CNMR(H2O)A:126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。 綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個(gè)不穩(wěn)定部分。Microherb研究表明,在從植物提取過(guò)程中,往往通過(guò)水解和分子內(nèi)酯基遷移而發(fā)生異構(gòu)化。由于綠原酸的特殊結(jié)構(gòu),決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來(lái),但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性,提取時(shí)不能高溫、強(qiáng)光及長(zhǎng)時(shí)間加熱。建議保存時(shí)避光密封低溫保存。

化學(xué)結(jié)構(gòu)

綠原酸(Chlorogenic acid,以下簡(jiǎn)稱CA),是由咖啡酸(Caffeic acid)與奎尼酸(Quinic新綠原酸(5-咖啡酰奎尼酸)acid,1-羥基六氫沒(méi)食子酸)生成的縮酚酸,是植物體在有氧呼吸過(guò)程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物。

根據(jù)咖啡酰在奎尼酸上的結(jié)合部位和數(shù)目不同,從理論上講,單咖啡??崴岷投Х弱?崴崴M成的綠原酸異構(gòu)體共有10種,分別為:1-咖啡??崴帷?-咖啡??崴帷?-咖啡??崴?、5-咖啡??崴?、1,3-二咖啡??崴帷?,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡??崴?、3,4-二咖啡??崴帷?,5-二咖啡??崴?、4,5-二咖啡??崴?。但到目前為止,從植物中發(fā)現(xiàn)的綠原酸異構(gòu)體有如下:綠原酸(3-咖啡??崴幔㈦[綠原酸(Band510)(4-咖啡??崴幔?、新綠原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、異綠原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、異綠原酸B(3,4-二咖啡??崴幔?、異綠原酸C(3,5-二咖啡??崴幔?、萊薊素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。

安全性

研究數(shù)據(jù)表明綠原酸幾乎無(wú)毒性,幼大鼠口服的 LD50 大于 1g/kg ,腹腔注射大于 0.25g/kg。

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