中藥化學(xué)：生物堿——黃連

1、主要成分

生物堿是黃連的主要有效成分，以小檗堿為主，含量最高（可達(dá) 10%），還含有巴馬汀、黃連堿、甲基黃連堿、藥根堿和木蘭堿等，均屬芐基異喹啉類衍生物，其中除木蘭堿為阿樸菲型外，其他都屬于原小檗堿型，且都是季銨型?！吨袊?guó)藥典》中規(guī)定鹽酸小檗堿是指標(biāo)性成分。

2、理化性質(zhì)

（1）互變異構(gòu)：季銨式、醛式和醇式，以季銨式最穩(wěn)定 ，堿性最強(qiáng)。

（2）堿性：季銨型，為強(qiáng)堿。小檗堿屬季銨堿，pKa=11.5.（3）溶解性：游離小檗堿易溶于熱水、熱乙醇，冷水中溶解度不大，難溶于苯、三氯甲烷、丙酮等有機(jī)溶劑。小檗堿的鹽酸鹽微溶于冷水，易溶于沸水，難溶于乙醇。

小檗堿和有機(jī)酸形成的鹽在水中的溶解度很小。如與甘草酸和大黃鞣質(zhì)、黃芩苷生成難溶于水的分子復(fù)合物。

（4）檢識(shí)反應(yīng)

①丙酮加成：鹽酸小檗堿水溶液中加入氫氧化鈉使之呈強(qiáng)堿性，后又滴加數(shù)滴丙酮，生產(chǎn)黃色結(jié)晶性小檗堿丙酮加成物，具一定熔點(diǎn)，可供鑒別。

②漂白粉：在小檗堿酸水液中，加入漂白粉（或通氯氣）適量，顏色由黃色變?yōu)闄鸭t色（巴馬汀也顯陽(yáng)性）。

3、生物活性

藥理實(shí)驗(yàn)表明，其主要成分小檗堿有明顯的抗菌、抗病毒作用，原小檗堿型生物堿如小檗堿、黃連堿、巴馬汀、藥根堿等還具有明顯的抗炎、解痙、抗?jié)?、免疫調(diào)節(jié)及抗癌等作用。

4、臨床注意事項(xiàng)

小檗堿或黃連粉外用或口服偶可引起過(guò)敏性皮疹；小檗堿靜注或肌注有毒性反應(yīng)，引起藥疹、皮疹、血小板減少致過(guò)敏性休克，大劑量靜脈給予小檗堿可引起循環(huán)、呼吸驟停及急性心源性腦缺氧綜合征，甚至死亡。