萜類知識點是主管中藥師考試大綱內中藥化學部分會涉及的內容，為了幫助大家順利復習，醫(yī)學教育網特整理萜類知識點匯總信息如下，請各位考生仔細查看。
一、分類與結構特點
多數(shù)三萜類化合物是一類基本母核由30個碳原子組成的萜類化合物，其結構根據(jù)異戊二烯定則可視為六個異戊二烯單位聚合而成。
它們以游離形式或者以與糖結合成苷或成酯的形式存在。
引申知識點——三萜皂苷三萜皂苷的苷元又稱皂苷元，常見的皂苷元為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜類化合物。
（一）四環(huán)三萜
| 結構類型 | 實例 |
| 羊毛甾烷型 | 茯苓酸、塊苓酸（茯苓） |
| 達瑪烷型 | 20（S）－原人參二醇、20（S）－原人參三醇（人參） |
| 葫蘆素烷型 | 葫蘆素類（甜瓜蒂、絲瓜子、苦瓜、噴瓜等） |
| 環(huán)木菠蘿烷型 | 黃芪苷I、黃芪苷V、黃芪苷VⅡ等（膜莢黃芪） |
（二）五環(huán)三萜
| 結構類型 | 實例 |
| 齊墩果烷型 | 齊墩果酸、商陸酸等 |
| 烏蘇烷型 （熊果烷型） | 烏蘇酸（又稱熊果酸）、地榆皂苷B和E |
| 羽扇豆烷型 | 羽扇豆醇、白樺脂醇、白樺脂酸等 |
二、理化性質
（一）性狀
（1）游離三萜類化合物大多有完好的結晶少數(shù)為晶體，但三萜皂苷大多為無色或白色無定形粉末。
（2）皂苷多味苦，且對人體黏膜有強烈刺激性。（甘草皂苷例外）
（二）溶解性
游離三萜：不溶于水。
三萜皂苷：可溶于水，易溶于熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇中。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度較好，常將正丁醇作為提取分離皂苷的溶劑。
皂苷有助溶性，可促進其他成分在水中的溶解度。
（三）發(fā)泡性
皂苷水溶液經強烈振搖能產生持久性的泡沫，且不因加熱而消失，這是由于皂苷具有降低水溶液表面張力的作用。
（四）顏色反應
| 反應名稱 | 試劑 | 現(xiàn)象 |
| Liebermann－Burchard反應 | 乙酸酐溶液中，加濃硫酸－乙酸酐（1：20） | 可產生黃→紅→紫→藍等顏色變化，最后褪色 |
| Rosen-Heimer反應 | 25%三氯乙酸乙醇溶液 | 加熱至100℃，呈紅色，逐漸變?yōu)樽仙?/td> |
| Kahlenberg反應 | 20%五氯化銻的氯仿溶液 （或三氯化銻飽和的氯仿溶液） | 燥后60℃～70℃加熱，顯藍色、灰藍色、灰紫色等多種顏色 |
| Salkowski反應 | 樣品溶于氯仿，加入濃硫酸 | 在硫酸層呈現(xiàn)紅色或藍色，氯仿層有綠色熒光出現(xiàn) |
| Tschugaeff反應 | 溶于冰乙酸中，加乙酰氯數(shù)滴及氯化鋅結晶數(shù)粒 | 稍加熱，則呈現(xiàn)淡紅色或紫紅色 |
（五）水解反應
1.酸水解（難得到真正的苷元）
2.乙酰解
3.Smith降解（條件比較溫和，可獲得真正的皂苷元）
4.酶水解
5.糖醛酸苷鍵的裂解
6.酯苷鍵的水解
（六）溶血反應
皂苷的水溶液大多能破壞紅細胞而有溶血作用。
溶血指數(shù)（表征溶血作用強弱）：是指在一定條件（等滲、緩沖溶液及恒溫）下能使同一動物來源的血液中紅細胞完全溶血的最低濃度。
人參總皂苷沒有溶血現(xiàn)象，但經分離后，B型和C型人參皂苷具有顯著的溶血作用，而A型人參皂苷則有抗溶血作用。
三、提取與分離
（一）提取
1.醇類溶劑提取法甲醇或乙醇提 → 回收醇，水分散 → 乙醚或氯仿萃（除脂）→ 水液用水飽和正丁醇萃 → 粗總皂苷
2.酸水解有機溶劑萃取法（提取皂苷元）
3.堿水提取法（提取含羧基皂苷）
（二）分離
1.分段沉淀法
2.色譜分離法
| 吸附柱色譜法 | 正相（硅膠）；反相（Rp－18、Rp－8或Rp－2） |
| 分配柱色譜法 | 常用硅膠等作為支持劑，固定相為3%草酸水溶液等，流動相為含水的混合有機溶劑 |
| 高效液相色譜法 | 目前分離皂苷類化合物最常用的方法 |
| 大孔樹脂柱色譜法 | 適用于皂苷的精制和初步分離 |
| 凝膠色譜法 | 多用SephadexLH－20，利用分子篩原理分離分子量不同的化合物 |
四、實例
（一）人參
1.化學成分與結構類型
| 結構分類 | 皂苷元 | 代表化合物 | |
| 人參二醇型－A型 | 達瑪烷型四環(huán)三萜 | 20（S）－原人參二醇 | 參皂苷Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rg3等 |
| 人參三醇型－B型 | 達瑪烷型四環(huán)三萜 | 20（S）－原人參三醇 | 人參皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、Rh1等 |
| 齊墩果酸型－C型 | 齊墩果烷型五環(huán)三萜衍生物 | 齊墩果酸 | 人參皂苷Ro |
2.理化性質（了解）
人參總皂苷在7%鹽酸的稀乙醇溶液中加熱水解，得到人參二醇、人參三醇和齊墩果酸。
A型和B型人參皂苷由于皂苷元的結構不穩(wěn)定，欲得到其真正皂苷元，須采用緩和的方法進行水解，如酶水解或Smiths降解法等。
（二）甘草
1.化學成分
甘草的主要成分是甘草皂苷，又稱甘草酸，由于有甜味，也稱為甘草甜素。甘草皂苷元屬于齊墩果酸型五環(huán)三萜類化合物。
2.理化性質
甘草皂苷易溶于熱稀乙醇，幾乎不溶于無水乙醇或乙醚。其水溶液有微弱的起泡性及溶血性。
甘草皂苷可以鉀鹽或鈣鹽形式存在于甘草中，其鹽易溶于水，于水溶液中加稀酸即可析出游離的甘草酸。這種沉淀又極易溶于稀氨水中，故可作為甘草皂苷的提制方法。
甘草皂苷與5%稀H2S04在加壓下，110℃～120℃進行水解，生成2分子葡萄糖醛酸及1分子的甘草次酸。
甘草酸和甘草次酸都有促腎上腺皮質激素樣的生物活性，臨床作為抗炎藥，并用于胃潰瘍病的治療，但只有18β-H型甘草次酸具有作用，18α-H型沒有此種生物活性。
（三）柴胡
迄今已從柴胡屬植物中分離出近百種三萜皂苷，均為齊墩果烷型。
柴胡皂苷a和d具有明顯抗炎、降低血清膽固醇和甘油三酯作用，是柴胡的主要成分。
五、知識點鞏固練習
A型題
以下成分不具有溶血作用的是
A.薯蕷皂苷
B.知母皂苷A－Ⅲ
C.A型人參皂苷
D.B型人參皂苷
E.C型人參皂苷
【正確答案】C
B型題
A.羊毛脂甾烷型
B.達瑪烷型
C.齊墩果烷型
D.烏索烷型
E.羽扇豆烷型
人參皂苷Rb1的結構類型是
茯苓酸的結構類型是
柴胡皂苷元的結構類型是
白樺醇的結構類型是
【正確答案】B、A、C、E
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