重點掌握!苷的理化性質(zhì)都有哪些?
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苷的理化性質(zhì)
性狀 | 分子量較小為無色或白色結(jié)晶,分子量較大為非結(jié)晶性的白色固體 |
溶解性 (掌握) | 其親水性隨糖基的增多而增大,苷類在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度較大 |
旋光性 | 多數(shù)苷類呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋,因而使混合物呈右旋 |
1.苷鍵的裂解(掌握)
(1)酸催化水解
①按苷鍵原子的不同,酸水解的易難順序:
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 單養(yǎng)留炭
②吡喃糖中吡喃環(huán)的C-5上取代基越大越難水解:
五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷(-COOH)
(2)酶催化水解:酶水解具有專屬性高,反應溫和,可獲知苷鍵的構(gòu)型,保持苷元結(jié)構(gòu)不變。
麥芽糖酶能水解α-葡萄糖苷;
苦杏仁酶能水解一般β-葡萄糖苷;
纖維素酶是β-葡萄糖苷水解酶;
轉(zhuǎn)化糖酶可水解β-果糖苷鍵。
記憶:麥芽愛葡,被葡味苦,被果轉(zhuǎn)化
(3)堿催化水解:適于苷元為酯苷、酚苷。
(4)Smith降解法:此法適宜于苷元結(jié)構(gòu)容易改變的苷及碳苷的水解。但此法不適用于苷元上有1,2-二醇結(jié)構(gòu)的苷類。
2.苷的檢識(Molish反應)(了解)
于供試液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加濃硫酸,使酸沉積于下層,在硫酸與供試液的界面處產(chǎn)生紫色環(huán)。糖類也有此反應,單糖反應較多糖、苷類更迅速。
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